Entwicklung und Anwendung leistungsfähiger präparativer gegenstromverteilungschromatographischer Trenntechniken

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Das Hauptziel dieser Arbeit, die präparative Isolierung von Procyanidinen, konnte mit der Gegenstromverteilungschromatographie erfolgreich durchgeführt werden. Hierbei erwies sich die Pentanfällung als effiziente Probenaufarbeitungsmethode, die eine Steigerung der chromatographischen Leistung und der Reinheit der isolierten Verbindungen bewirkte. Auf diese Weise konnten aus Traubenkernextrakten erfolgreich die dimeren Procyanidine B1 (13), B2 (15), B3 (16), B4 (17), B5 (20) und B7 (21) isoliert werden. Es waren außerdem das galloylierte Dimer ECG-4􀃆8-C (19) und auch höhere oligomere Procyanidine zugänglich, wie das trimere Procyanidin C1 (14) und das tetramere Cinnamtannin A2 (18). Die Isolierung von Procyanidinen war auch aus anderen Naturstoffen, wie Kakaosamen- oder Kastanienschalenextrakten möglich. Ein wichtiger strategischer Ansatz ist dabei die Verwendung von Rohstoffen, welche die Zielverbindungen in möglichst hoher Konzentration enthalten. So ließen sich aus Kakaoschalen Procyanidine isolieren, die nur aus 2,3-cis konfigurierten Flavan-3-ol-Bausteinen bestehen (B2 (15), B5 (20) und C1 (14)). Kastaniensamenschalen dienten als Rohstoff zur Isolierung von Procyanidin A2 (25) und A4 (26). Die Leistungsfähigkeit der CCC besteht aber nicht nur in der Isolierung von reinen Verbindungen, sondern auch in einer starken Aufkonzentrierung von Minorbestandteilen. Rechromatographie der aufkonzentrierten Fraktionen und die Verwendung unterschiedlicher Fließmittelsysteme ermöglichen so die Isolierung von Minorbestandteilen. Die Verwendung unterschiedlicher Fließmittelsysteme, die eine Verschiebung von Verteilungskoeffizienten bewirken, kann daher auch sehr effektiv zur Beseitigung von Trennproblemen genutzt werden, indem Koelutionen beseitigt werden.