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Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen

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Enantioselektive Totalsynthese von Vitamin E und Entwicklung neuartiger stereoselektiver Domino-Reaktionen (Tienda española)

Julia Zinngrebe (Autor)

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Im ersten Teil der Arbeit wurde die Totalsynthese von Vitamin E ausgehend von Trimethyl¬hydrochinon in einer Gesamtausbeute von 40 % über zehn Syntheseschritte mit einer exzellenten Enantioselektivität von 98 % bezogen auf das stereogene Zentrum an C-2 vervollständigt. Den Schlüsselschritt dieser Totalsynthese stellt die enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Wacker-Heck-Reaktion dar.
Im zweiten Teil wurden Untersuchungen zur Optimierung der Domino-Wacker-Heck-Reaktion hinsichtlich der Reaktionszeit und der erforderlichen Mengen an Katalysator sowie chiralem Ligand durch die Variation des eingesetzten Liganden durchgeführt.
Im dritten Teil dieser Arbeit gelang die Entwicklung eines neuartigen enantioselektiven Domino-Wacker-CO-Insertions-Prozesses, welcher die Umsetzung aromatischer Phenole mit verschiedenen aliphatischen sowie aromatischen Alkoholen zu den entsprechenden Estern in guten bis sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen erlaubt. Des Weiteren ermöglicht diese neuartige Domino-Reaktion den Aufbau unterschiedlich substituierter 2,3-Dihydrobenzo[1.4]dioxine in sehr guten Ausbeuten und sehr guten Enantiomerenüberschüssen.

ISBN-10 (Impresion) 3867271704
ISBN-13 (Impresion) 9783867271707
ISBN-13 (E-Book) 9783736921702
Idioma Deutsch
Numero de paginas 262
Edicion 1
Volumen 0
Lugar de publicacion Göttingen
Lugar de la disertacion Göttingen
Fecha de publicacion 01.03.2007
Clasificacion simple Tesis doctoral
Area Química
Palabras claves Vitamin E, Naturstoff, Domino-Reaktion, Wacker-Oxidation, Heck-Reaktion, Totalsynthese, Carbonylierung, Palladium, Katalyse