Photochemisch orthogonale Festphasensynthesen

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Schutzgruppenstrategien, in denen Licht als “Abspaltungsreagens” eingesetzt werden kann, sind eine interessante Erweiterung des chemischen Methodenarsenals, da unter milden, substratschonenden Bedingungen und ohne Kontamination der Substrate mit Reagentien gearbeitet werden kann.
Es wurde eine photochemisch orthogonale Schutzgruppenstrategie für die Festphasen-Peptidsynthese entwickelt. Die Kombination von Pivaloyllinkern- und NVOC-Schutzgruppen wurde zu diesem Zweck eingehend untersucht. Die photochemisch orthogonale Methode erlaubte die wellenlängenselektive Anregung verschiedener photolabiler Schutzgruppen und lieferte die Zielverbindungen ohne weitere Aufarbeitung in hoher Reinheit.
Die Brauchbarkeit des photolabilen Pivaloyllinkers zur Synthese größerer caged-Peptide (7 – 15
Aminosäuren) nach konventionellen Peptidsyntheseprotokollen und anschließender
photolytischer Freisetzung (uncaging) der C-terminal gebundenen Peptide unter in-vivo-Bedingungen wurde untersucht.