Palladium(II)-katalysierte Domino-Reaktionen zur enantioselektiven Synthese von Chromanen – Totalsynthese von Vitamin E und anderen biologisch aktiven Naturstoffen

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Beschreibung

Vitamin E ist das wichtigste fettlösliche Antioxidans und ist für die Erhaltung und Funktionsfähigkeit der tierischen und menschlichen Zellen essentiell. In der Regel sind Vitamine natürlicher und synthetischer Herkunft aufgrund ihrer identischen molekularen Struktur gleichwertig. Vitamin E bildet in dieser Hinsicht eine Ausnahme. In verschiedenen Studien konnte gezeigt werden, dass das synthetisch erzeugte Isomerengemisch (15.000–20.000 t/Jahr) eine geringere biologische Aktivität aufweist als das natürlich vorkommende RRR-α-Tocopherols. Von besonderer Bedeutung für die biologische Aktivität ist hierbei die Konfiguration des stereogenen Zentrums an C-2 im Chroman-Grundgerüst. Die im Arbeitskreis Tietze entwickelte enantioselektive Domino-Wacker-Heck-Reaktion zum Aufbau des Chroman-Gerüstes unter selektiver Generierung des stereogenen Zentrums an C-2 wird im Rahmen der Dissertation untersucht und in der Totalsynthese von RRR-α-Tocopherol eingesetzt.
Die Stärke von Domino-Reaktionen ist, dass sie mehrere bindungsbildende Schritte unter identischen oder nahezu identischen Reaktionsbedingungen in einem Prozess kombinieren. Sie zeichnen sich häufig durch hohe Stereoselektivität, hohe Atomökonomie und einfache Reaktionsführung aus.