Domino-Reaktionen zum Aufbau von Aminozuckern und Synthese von Spinosynanaloga

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Als hochpotente Insektizide finden die Spinosyne A und D eine breite Anwendung im modernen Pflanzenschutz. Aufgrund von beginnenden Resistenzen muss nun nach Analoga mit vergleichbaren insektiziden Eigenschaften gesucht werden. Stützend auf Untersuchungen zur Struktur-Wirkungs-Beziehung wurden in dieser Arbeit verschiedene Spinosynanaloga synthetisiert. Der Fokus lag dabei in der Synthese und Variation der Forosaminylglykosideinheit.
Zur Synthese des Forosamins wurde eine neuartige Domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Reaktion entwickelt, die einen Zugang zu einer Vielzahl verschiedener Desoxyaminozucker bietet. Hierbei wird in einem Schritt aus drei sehr einfachen Vorläufern ein komplexes Dihydropyrangerüst aufgebaut.