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Domino-Reaktionen zum Aufbau von Aminozuckern und Synthese von Spinosynanaloga

Printausgabe
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E-Book
EUR 25,20

Domino-Reaktionen zum Aufbau von Aminozuckern und Synthese von Spinosynanaloga

Niels Böhnke (Autor)

Vorschau

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Leseprobe, Datei (140 KB)

ISBN-13 (Printausgabe) 3867275270
ISBN-13 (Printausgabe) 9783867275279
ISBN-13 (E-Book) 9783736925274
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 276
Auflage 1
Band 0
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Göttingen
Erscheinungsdatum 22.02.2008
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Beschreibung

Als hochpotente Insektizide finden die Spinosyne A und D eine breite Anwendung im modernen Pflanzenschutz. Aufgrund von beginnenden Resistenzen muss nun nach Analoga mit vergleichbaren insektiziden Eigenschaften gesucht werden. Stützend auf Untersuchungen zur Struktur-Wirkungs-Beziehung wurden in dieser Arbeit verschiedene Spinosynanaloga synthetisiert. Der Fokus lag dabei in der Synthese und Variation der Forosaminylglykosideinheit.
Zur Synthese des Forosamins wurde eine neuartige Domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-Reaktion entwickelt, die einen Zugang zu einer Vielzahl verschiedener Desoxyaminozucker bietet. Hierbei wird in einem Schritt aus drei sehr einfachen Vorläufern ein komplexes Dihydropyrangerüst aufgebaut.