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Thiolactomycin, ein Thiotetronsäure-Naturstoff, der vom Aktinomycetenstamm Nocardia sp. produziert wird, stellt ein interessantes Syntheseziel dar. Zum einen seiner Wirkung halber, da Thiolactomycin Wirkung gegenüber Mycobacterium tuberculosis sowie dem Malaria-Erreger Plasmodium falciparum zeigt. Dabei beeinflusst Thiolactomycin die bakterielle, aber deutlich weniger die menschliche Fettsäuresynthese. Zum anderen seiner Struktur halber, da Thiolactomycin neben seiner Thiotetronsäure-Einheit mit dem quartären Schwefel-haltigen Stereozentrum sowie der Dien-Kette interessante Strukturelemente beinhaltet. Die Schlüsselschritte der hier beschriebenen Synthese sind die katalytische asymmetrische Sharpless Epoxidierung von 2,4-Pentadien-1-olen sowie eine speziell entwickelte syn-selektive SN’-Thiolyse der resultierenden allylischen Epoxide.
ISBN-13 (Printausgabe) | 3867272913 |
ISBN-13 (Printausgabe) | 9783867272919 |
ISBN-13 (E-Book) | 9783736922914 |
Sprache | Deutsch |
Seitenanzahl | 386 |
Auflage | 1 |
Band | 0 |
Erscheinungsort | Göttingen |
Promotionsort | Freiburg |
Erscheinungsdatum | 12.07.2007 |
Allgemeine Einordnung | Dissertation |
Fachbereiche |
Chemie
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Schlagwörter | Naturstoffsynthese, Totalsynthese, Thiolactomycin, Thioteronsäuren, Organische Chemie. |