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Entwicklung einer variationsfähigen Synthese für das Antibiotikum (+)-Thiolactomycin und für verwandte Thiotetronsäuren

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Entwicklung einer variationsfähigen Synthese für das Antibiotikum (+)-Thiolactomycin und für verwandte Thiotetronsäuren

Korinna Dormann (Autor)

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ISBN-13 (Printausgabe) 3867272913
ISBN-13 (Printausgabe) 9783867272919
ISBN-13 (E-Book) 9783736922914
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 386
Auflage 1
Band 0
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Freiburg
Erscheinungsdatum 12.07.2007
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Schlagwörter Naturstoffsynthese, Totalsynthese, Thiolactomycin, Thioteronsäuren, Organische Chemie.
Beschreibung

Thiolactomycin, ein Thiotetronsäure-Naturstoff, der vom Aktinomycetenstamm Nocardia sp. produziert wird, stellt ein interessantes Syntheseziel dar. Zum einen seiner Wirkung halber, da Thiolactomycin Wirkung gegenüber Mycobacterium tuberculosis sowie dem Malaria-Erreger Plasmodium falciparum zeigt. Dabei beeinflusst Thiolactomycin die bakterielle, aber deutlich weniger die menschliche Fettsäuresynthese. Zum anderen seiner Struktur halber, da Thiolactomycin neben seiner Thiotetronsäure-Einheit mit dem quartären Schwefel-haltigen Stereozentrum sowie der Dien-Kette interessante Strukturelemente beinhaltet. Die Schlüsselschritte der hier beschriebenen Synthese sind die katalytische asymmetrische Sharpless Epoxidierung von 2,4-Pentadien-1-olen sowie eine speziell entwickelte syn-selektive SN’-Thiolyse der resultierenden allylischen Epoxide.