Synthese von enantiomerenreinen cis-1,2-disubstituierten Cyclopentenen und Darstellung neuer Spinosynanaloga

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Beschreibung

Die im Rahmen dieser Arbeit vorgestellten Spinosyne A und D, die aus dem Bakterium Saccharopolyspora spinosa erstmals 1982 isoliert wurden, stellen äußerst effektive Insektizide dar. Aufgrund von Resistenzentwicklungen ist es erforderlich neue Analoga zu entwickeln. Dies kann nur über eine chemische Synthese erfolgen. Die bisher beschriebenen Totalsynthesen der Spinosyne sind sehr lang, und daher nicht geeignet für die effektive Entwicklung neuer Spinosynanaloga. In dieser Arbeit wird die Synthese neuartiger Spinosye beschrieben, die sich von den natürlichen Spinosynen durch das Vorliegen eines aromatischen Ringes A unterscheiden. Die Basis für die Entwicklung der entsprechenden Verbindungen des Typs 105 waren Untersuchungen zur Struktur-Wirkungsbeziehung. Diese zeigten, dass eine Überführung des B-Rings in einen Aromaten zum vollständigen Wirkungsverlust führt, während eine zusätzliche C-C-Doppelbindung im A-Ring keinen Einfluss auf die biologische Aktivität hat.