Synthese von Tetracyclen durch Palladium-katalysierte Domino-Reaktionen

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Zusammenfassung unter Einbindung möglichst vieler Stichworte:

Domino-Reaktionen, bei denen zwei oder mehr Transformationen nacheinander ablaufen, in denen unter Bindungsknüpfung oder Fragmentierung die jeweils nachfolgende Reaktion an den im vorhergehenden Schritt gebildeten Funktionalitäten erfolgt, stellen einen wichtigen Teil der modernen organischen Synthesechemie dar. Wo bisher in mehreren Schritten, Bindung für Bindung, ein System aufgebaut wurde, laufen in einer Domino-Reaktion direkt, ohne Isolation der Zwischenprodukte, mehrere Reaktionen hintereinander ab, welche dann zu der gewünschten Zielverbindung führen. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Anwendung einer Domino-Tsuji-Trost-Heck-Reaktion zur Bildung von dem Tetracyclin sehr ähnlichen Tetracyclen untersucht. Im ersten Schritt erfolgt die Bindungsknüpfung durch eine Tsuji-Trost-Reaktion zwischen einem 1,3-Diketon und einem Allylacetat, woraufhin im zweiten Schritt die dabei entstandene Doppelbindung mit dem bereits im Molekül vorhandenen Halogen in einer Heck-Reaktion zum gewünschten Vierringsystem weiterreagiert.