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Cuvillier Verlag

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De En Es
Katalysatorsysteme auf Basis von [2.2]Paracyclophan Synthese

Printausgabe
EUR 36,80 EUR 34,96

E-Book
EUR 25,76

Katalysatorsysteme auf Basis von [2.2]Paracyclophan Synthese

Anwendung und Untersuchung von Struktur und Reaktivität

Florian Carl Falk (Autor)

Vorschau

Leseprobe, PDF (790 KB)
Inhaltsverzeichnis, PDF (50 KB)

ISBN-13 (Printausgabe) 9783954041831
ISBN-13 (E-Book) 9783736941830
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 234
Umschlagkaschierung matt
Auflage 1. Aufl.
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Karlsruhe
Erscheinungsdatum 13.08.2012
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Anorganische Chemie
Organische Chemie
Beschreibung

Um aktive Katalysatoren zu erzeugen haben sich starre Ligandensysteme, mit einem festen Abstand zweier Funktionalitäten zueinander, häufig von besonderem Vorteil erwiesen. Das [2.2]Paracyclophanmolekül weist eine einzigartige Struktur auf und bietet die Möglichkeit über verschiedene Substitutionsmuster definierte Abstände zweier Funktionalitäten zu erreichen, wodurch einzigartige, effektive und planar-chirale Katalysatorsysteme erzeugt werden können.
Das Hauptaugenmerk dieser Arbeit liegt in der Synthese und Entwicklung neuer Phosphanstrukturen auf Basis von [2.2]Paracyclophan. Die hier vorgestellten neuen Phosphanliganden wurden in diversen palladiumkatalysierten Kreuzkupplungen untersucht. Speziell die Kreuzkupplung von sterisch anspruchsvollen und desaktivierten Arylchloriden mit Amiden konnte erstmals effizient unter Anwendung eines neuen pseudo-geminal substituierten Bisphosphanliganden realisiert werden.
Zum Verständnis unterschiedlicher Katalysatoraktivitäten wurden umfassende Strukturuntersuchungen der Katalysatorkomplexe und detaillierte kinetische Analysen durchgeführt. Auf dieser Grundlage wurde ein neuer modifzierter Phosphanligand entwickelt, der eine hohe elektronische Ambivalenz der Donorzentren aufweist, woraus eine sehr hohe katalytische Aktivität in der untersuchten Kreuzkupplung resultiert.
Weiterhin wurde erstmals die palladiumkatalysierte Synthese von Diarylthioethern mit Thioharnstoff als H2S-Surrogat realisiert. Mit dem kommerziellen Liganden Xantphos gelang über diese Methode die Synthese von Diarylthioethern in exzellenten Ausbeuten.
Chirale bifunktionelle Thioharnstoffderivate erwiesen sich im Bereich der Organokatalyse als sehr effizient zur Durchführung enantioselektiver Transformationen. Im Rahmen dieser Doktorarbeit wurden neue bifunktionelle, planar-chirale Thioharnstoffkatalysatoren mit pseudo-ortho und pseudo-geminalem Substitutionsmuster enantiomerenrein synthetisiert und in verschiedenen asymmetrischen Transformationen evaluiert.