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Editorial Cuvillier

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Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen

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Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen (Tienda española)

Johannes Kaschel (Autor)

Previo

Lectura de prueba, PDF (220 KB)
Indice, PDF (51 KB)

ISBN-13 (Impresion) 9783954044764
ISBN-13 (E-Book) 9783736944763
Idioma Deutsch
Numero de paginas 226
Laminacion de la cubierta mate
Edicion 1. Aufl.
Lugar de publicacion Göttingen
Lugar de la disertacion Göttingen
Fecha de publicacion 25.07.2013
Clasificacion simple Tesis doctoral
Area Química orgánica
Palabras claves Organische Chemie, Heterocyclen, Pyrrole, Thiophene, Acetale, Donor-Akzeptor-Cyclopropane, Umlagerungen
Descripcion

Cyclopropane können aufgrund ihrer hohen Ringspannung in der organischen Synthesechemie als vielseitige Bausteine eingesetzt werden. Durch das Anbringen eines Akzeptor-Substituenten in vicinaler Position zu einer Donor-Funktionalität kann die zentrale C-C-Bindung des Dreirings für einen Bindungsbruch zusätzlich aktiviert und somit die Reaktivität gesteigert werden.

Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Umlagerungsreaktionen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen, bei denen die Akzeptor-Funktionalität über ein Heteroatom an das Donor-substituierte Kohlenstoffatom des Cyclopropans angreift und so die Bildung eines Heterocyclopentens hervorruft. Anschließende Reaktionen ermöglichen sowohl die variable Synthese von Bisacetalen, 3,3‘-Oligopyrrolen, 3,3‘-Bisthiophenen als auch von Pyrrolo[3,2 e]indolen. Durch die Variation der Reaktionsbedingungen oder des Substitutionsmusters des Cyclopropans sind neben Furan- und Pyrrol-Derivaten auch Schwefel- bzw. Selen-haltige Käfigverbindungen zugänglich.

Johannes Kaschel führte seine experimentellen Untersuchungen im Zeitraum von Januar 2010 bis Mai 2013 am Institut für Organische und Biomolekulare Chemie der Georg-August-Universität Göttingen unter der Anleitung von Prof. Dr. Daniel B. Werz durch.