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Cyclopropane können aufgrund ihrer hohen Ringspannung in der organischen Synthesechemie als vielseitige Bausteine eingesetzt werden. Durch das Anbringen eines Akzeptor-Substituenten in vicinaler Position zu einer Donor-Funktionalität kann die zentrale C-C-Bindung des Dreirings für einen Bindungsbruch zusätzlich aktiviert und somit die Reaktivität gesteigert werden.
Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Umlagerungsreaktionen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen, bei denen die Akzeptor-Funktionalität über ein Heteroatom an das Donor-substituierte Kohlenstoffatom des Cyclopropans angreift und so die Bildung eines Heterocyclopentens hervorruft. Anschließende Reaktionen ermöglichen sowohl die variable Synthese von Bisacetalen, 3,3‘-Oligopyrrolen, 3,3‘-Bisthiophenen als auch von Pyrrolo[3,2 e]indolen. Durch die Variation der Reaktionsbedingungen oder des Substitutionsmusters des Cyclopropans sind neben Furan- und Pyrrol-Derivaten auch Schwefel- bzw. Selen-haltige Käfigverbindungen zugänglich.
Johannes Kaschel führte seine experimentellen Untersuchungen im Zeitraum von Januar 2010 bis Mai 2013 am Institut für Organische und Biomolekulare Chemie der Georg-August-Universität Göttingen unter der Anleitung von Prof. Dr. Daniel B. Werz durch.
ISBN-13 (Printausgabe) | 9783954044764 |
ISBN-13 (E-Book) | 9783736944763 |
Sprache | Deutsch |
Seitenanzahl | 226 |
Umschlagkaschierung | matt |
Auflage | 1. Aufl. |
Erscheinungsort | Göttingen |
Promotionsort | Göttingen |
Erscheinungsdatum | 25.07.2013 |
Allgemeine Einordnung | Dissertation |
Fachbereiche |
Organische Chemie
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Schlagwörter | Organische Chemie, Heterocyclen, Pyrrole, Thiophene, Acetale, Donor-Akzeptor-Cyclopropane, Umlagerungen |