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Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen

Printausgabe
EUR 39,60 EUR 37,62

E-Book
EUR 27,72

Umlagerungen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen zum Aufbau fünfgliedriger Heterocyclen

Johannes Kaschel (Autor)

Vorschau

Leseprobe, PDF (220 KB)
Inhaltsverzeichnis, PDF (51 KB)

ISBN-13 (Printausgabe) 9783954044764
ISBN-13 (E-Book) 9783736944763
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 226
Umschlagkaschierung matt
Auflage 1. Aufl.
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Göttingen
Erscheinungsdatum 25.07.2013
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Organische Chemie
Schlagwörter Organische Chemie, Heterocyclen, Pyrrole, Thiophene, Acetale, Donor-Akzeptor-Cyclopropane, Umlagerungen
Beschreibung

Cyclopropane können aufgrund ihrer hohen Ringspannung in der organischen Synthesechemie als vielseitige Bausteine eingesetzt werden. Durch das Anbringen eines Akzeptor-Substituenten in vicinaler Position zu einer Donor-Funktionalität kann die zentrale C-C-Bindung des Dreirings für einen Bindungsbruch zusätzlich aktiviert und somit die Reaktivität gesteigert werden.

Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit Umlagerungsreaktionen von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen, bei denen die Akzeptor-Funktionalität über ein Heteroatom an das Donor-substituierte Kohlenstoffatom des Cyclopropans angreift und so die Bildung eines Heterocyclopentens hervorruft. Anschließende Reaktionen ermöglichen sowohl die variable Synthese von Bisacetalen, 3,3‘-Oligopyrrolen, 3,3‘-Bisthiophenen als auch von Pyrrolo[3,2 e]indolen. Durch die Variation der Reaktionsbedingungen oder des Substitutionsmusters des Cyclopropans sind neben Furan- und Pyrrol-Derivaten auch Schwefel- bzw. Selen-haltige Käfigverbindungen zugänglich.

Johannes Kaschel führte seine experimentellen Untersuchungen im Zeitraum von Januar 2010 bis Mai 2013 am Institut für Organische und Biomolekulare Chemie der Georg-August-Universität Göttingen unter der Anleitung von Prof. Dr. Daniel B. Werz durch.