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Leitlinien Unfallchirurgie
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Diese Arbeit befaßt sich mit der Synthese einer neuen Familie von Ligan- den mit einem trisubstituierten Cyclopropangerüst (TriCYP-Liganden) sowie deren Anwendungen in Palladium-katalysierten Reaktionen. Ein Ziel stellte dabei die Synthese von TriCYP-PPP 61 dar. Dazu mußte zunächst ein neuer Zugang zum all-cis-konfigurierten Triol 73 entwickelt werden, da der bekannte Zugang ohne experimentelle Details veröffentlicht wurde und zu teuer erschien. Zunächst wurde hierzu versucht, einen dia- stereoselektiven Brom-Magnesium-Austausch im Diester 105 durchzuführen, der in einer Gesamtausbeute von 44% in drei Stufen aus dem leicht erhält- lichen Dibromcyclopropanderivat 102 dargestellt werden konnte. Der Halo- gen-Metall-Austausch ergab aber nicht das erwartete Produkt und erfolgte zudem nicht vollständig. Die Versuche, durch eine diastereoselektive Lithi- ierung von 102 zum Triol 73 zu gelangen, ergaben in drei Stufen mit 56% Gesamtausbeute das korrekt konfigurierte Bromtriol 111, welches sich aber unter verschiedenen Bedingungen nicht zum Triol 73 reduzieren ließ. Ein Zugang zu dem Triol 73 wurde schließlich unter Verwendung der dia- stereoselektiven Iodcyclopropanierung nach Charette etal. gefunden. Nach der Cyclopropanierung des Alkens 115 wurde das Iodcyclopropan 119 erhal- ten, das in zwei Stufen das zweifach benzylgeschützte Triol 87 in 81% Aus- beute ausgehend von 115 ergab, welches quantitativ zum Triol 73 entschützt werden konnte. Die Synthese von TriCYP-PPP 61 aus 73 gelang ohne Schwie- rigkeiten analog literaturbekannten Vorschriften in einer Ausbeute von 74% ausgehend von 87.
ISBN-13 (Printausgabe) | 3865378811 |
ISBN-13 (Printausgabe) | 9783865378811 |
ISBN-13 (E-Book) | 9783736918818 |
Sprache | Deutsch |
Seitenanzahl | 200 |
Auflage | 1 |
Band | 0 |
Erscheinungsort | Göttingen |
Promotionsort | Göttingen |
Erscheinungsdatum | 24.05.2006 |
Allgemeine Einordnung | Dissertation |
Fachbereiche |
Chemie
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