Screening chiraler Katalysatoren durch massenspektrometrische Erfassung katalaytischer Intermediate

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Beschreibung

Die Entwicklung und Identifikation neuer enantioselektiver Katalysatoren spielen in der organischen Chemie eine zentrale Rolle.

Der Grafik auf der Titelseite skizziert die dieser Dissertation zugrunde liegende Idee: Konventionelle Methoden identifizieren neue enantioselektive Katalysatoren meist durch eine Testreaktion gefolgt von einer Aufarbeitung und Analyse der Produkte. Alternativ und unverfälschter sollte sich die Selektivität eines Katalysators jedoch auch schon unmittelbar nach dem Reaktionsstart durch eine Quantifikation der gebildeten Intermediate bestimmen lassen.

Zur Demonstration dieser Methodik wurde die kinetische Racematspaltung in der Allylischen Substitution gewählt. Dabei konnte gezeigt werden, dass eine milde massenspektrometrische Detektion der positiv geladenen Intermediate in der Tat eine schnelle und zuverlässige Beurteilung enantioselektiver Katalysatoren ermöglicht.

Die Methode ließ sich auf Gemische verschiedener enantioselektiver Katalysatoren ausdehnen und führte letztlich sogar zur Entdeckung weiterer bislang unbekannter bimetallischer Intermediate.