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Cuvillier Verlag

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Kontinuierliche heterogene Wirkstoffsynthese am Beispiel der (Di-)N-Alkylierung von 1H-Benzimidazol

Printausgabe
EUR 42,90

E-Book
EUR 29,90

Kontinuierliche heterogene Wirkstoffsynthese am Beispiel der (Di-)N-Alkylierung von 1H-Benzimidazol (Band 36)

Tobias Sauk (Autor)
Wolfgang Augustin (Herausgeber)

Vorschau

Inhaltsverzeichnis, PDF (650 KB)
Leseprobe, PDF (800 KB)

ISBN-13 (Printausgabe) 9783736972711
ISBN-13 (E-Book) 9783736962712
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 160
Umschlagkaschierung glänzend
Auflage 1
Buchreihe ICTV-Schriftenreihe
Band 36
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Braunschweig
Erscheinungsdatum 14.09.2020
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Technische Chemie und Chemieingenieurwesen
Maschinenbau und Verfahrenstechnik
Schlagwörter Ionische Flüssigkeiten, Ionic liquids, metallorganische N-heterozyklische Carbene, metallorganic N-heterocyclic carbenes, 1H-Benzimidazol, 1H-benzimidazole, Kontinuierliche heterogene Synthese, Continuous heterogenic synthesis, Festbettreaktor, Fixed bed reactor, Di-N-Alkylierung, Di-N-alkylation, asymmetrische N-Alkylierung, asymmetric N-alkylation, Selektive Mono-N-Alkylierung, Selective mono-N-alkylation, Kaliumcarbonat, Potassium carbonate, Diazole, Diazoles, Alkylhalogenide, Alkyl halides, Methyliodid, Methylene iodide, Rohrreaktor, Coilreactor, Dimethylcarbonat, Dimethylene carbonate, Vergleich der Batch- und kontinuierlichen Synthese, Comparison of batch- and continuous synthesis, Dimethylformamid, Dimethylene formamide, Acetonitril, Acetonitrile, N-heterozyklische Carbene, N-heterocyclic carbenes, Verweilzeit, Residence time, Temperatureinfluss, Influence of temperature, Reaktionskinetik 2. Ordnung, 2nd order reaction kinetics, Wassereinfluss, Influence of water content, N-Arylierung, N-arylation, Festbettstabilität, Fixed bed stability, Kaliumcarbonat-Sesquihydrat, Potassium carbonate sesquihydrate, Nebenreaktion, Side reactions, Inertisierung, Inertization, Autoprotolyse, Autoprotolysis, Alternative basische Reaktanden, Alternative basic reagents, Lösungsmittelvergleich, Comparison of solvents, Aktivkohle, Activated carbon, Metalloxide, Metal oxides, Propylencarbonat, Propylene carbonate, Löslichkeit, Solubility, Mono-N-Methylierung, Mono-N-methylation, Mono-N-Ethylierung, Mono-N-ethylation, 1,3-Dimethylbenzimidazol Iodid, 1,3-Dimethylenebenzimidazolium iodide, 1-Methylbenzimidazolium Iodid, 1-Methylenebenzimidazolium iodide, Liganden, Ligands, Batchsynthese, Batch synthesis
URL zu externer Homepage https://www.tu-braunschweig.de/ictv
Beschreibung

Der Schwerpunkt der vorliegenden Arbeit liegt in der Entwicklung, Charakterisierung und Bewertung eines Verfahrens zur kontinuierlichen heterogenen Reaktionsführung in einem nicht-katalytischen Festbettreaktor. Dabei werden sowohl die Vor- als auch Nachteile sowie Herausforderungen, im Speziellen der heterogenen Synthese (fest/flüssig), in einem kontinuierlichen Verfahren behandelt. Dies erfolgt am Beispiel der Synthese von Diazoliumsalzen über eine (Di-)N-Alkylierung oder -Aryllierung, eingesetzt als Liganden bei metallorganischen N-heterozyklischen Carbenkomplexen (M-NHC), welche ihrerseits vielversprechende pharmazeutische Wirkstoffe und Katalysatoren darstellen. Aus der Betrachtung und Bewertung des entwickelten kontinuierlichen Verfahrens sowie dessen Vorteilen aber auch Nachteilen gegenüber dem Batchverfahren folgen weiterhin mögliche Ansatzpunkte und Hilfestellungen für dessen Skalierung, Übertragung und die Entwicklung weiterer kontinuierlicher heterogener Synthesen.

The focus of this thesis is on the development, characterization and assessment of a heterogeneous continuous flow synthesis in a non-catalytic fixed-bed reactor. In doing so the advantages and disadvantages as well as challenges of continuous flow processes are presented, especially those of the heterogeneous synthesis (solid/liquid). The heterogeneous flow synthesis is performed as an example using the synthesis of diazolium salts by di-N-alkylation or -arylation. Diazolium salts act as ligands in organometallic N-heterocyclic carbene complexes (M-NHC), which are potent active pharmaceutical ingredients (API) and catalysts. Likewise, characterization of the developed heterogeneous continuous flow synthesis with respect to its advantages as well as disadvantages in comparison to the batch process leads to a better understanding of process scaling, transfer and development of innovative continuous flow syntheses.