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Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen

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Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen (Tienda española)

Dirk Spiegl (Autor)

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ISBN-10 (Impresion) 3867276315
ISBN-13 (Impresion) 9783867276313
ISBN-13 (E-Book) 9783736926318
Idioma Deutsch
Numero de paginas 204
Edicion 1 Aufl.
Volumen 0
Lugar de publicacion Göttingen
Lugar de la disertacion Göttingen
Fecha de publicacion 26.06.2008
Clasificacion simple Tesis doctoral
Area Química
Palabras claves Asymmetrische Synthese, Domino-Reaktionen, Palladium-Katalyse, Tetrahydroxanthenone, Wacker-Oxidation
Descripcion

Das Tetrahydroxanthenon-System stellt das grundlegende Strukturmotiv verschiedener biologisch aktiver Naturstoffe dar, die mit antibakteriellen, cytostatischen und antiviralen Eigenschaften ein interessantes Wirkprofil aufweisen.
In der Dissertation wird die Entwicklung eines neuartigen stereoselektiven Zugangs zu dieser Substanzklasse beschrieben, welcher als Schlüsselschritte die Synthese chiraler Chromane mittels enantioselektiver Domino-Wacker-Heck- bzw. Domino-Wacker-Carbonylierungsreaktionen beinhaltet. Die Oxidation des Chromansystems zum Chromanon und eine nachfolgende intramolekulare Acylierung lieferten das tricyclische Grundgerüst.
Anhand der diastereoselektiven Synthese von 4-Dehydroxydiversonol wurde das Anwendungspotential dieser Strategie zur Synthese funktionalisierter Analoga untersucht.