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Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen

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Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen (English shop)

Dirk Spiegl (Author)

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ISBN-13 (Printausgabe) 3867276315
ISBN-13 (Hard Copy) 9783867276313
ISBN-13 (eBook) 9783736926318
Language Alemán
Page Number 204
Edition 1 Aufl.
Volume 0
Publication Place Göttingen
Place of Dissertation Göttingen
Publication Date 2008-06-26
General Categorization Dissertation
Departments Chemistry
Description

Das Tetrahydroxanthenon-System stellt das grundlegende Strukturmotiv verschiedener biologisch aktiver Naturstoffe dar, die mit antibakteriellen, cytostatischen und antiviralen Eigenschaften ein interessantes Wirkprofil aufweisen.
In der Dissertation wird die Entwicklung eines neuartigen stereoselektiven Zugangs zu dieser Substanzklasse beschrieben, welcher als Schlüsselschritte die Synthese chiraler Chromane mittels enantioselektiver Domino-Wacker-Heck- bzw. Domino-Wacker-Carbonylierungsreaktionen beinhaltet. Die Oxidation des Chromansystems zum Chromanon und eine nachfolgende intramolekulare Acylierung lieferten das tricyclische Grundgerüst.
Anhand der diastereoselektiven Synthese von 4-Dehydroxydiversonol wurde das Anwendungspotential dieser Strategie zur Synthese funktionalisierter Analoga untersucht.