Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen

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Das Tetrahydroxanthenon-System stellt das grundlegende Strukturmotiv verschiedener biologisch aktiver Naturstoffe dar, die mit antibakteriellen, cytostatischen und antiviralen Eigenschaften ein interessantes Wirkprofil aufweisen.
In der Dissertation wird die Entwicklung eines neuartigen stereoselektiven Zugangs zu dieser Substanzklasse beschrieben, welcher als Schlüsselschritte die Synthese chiraler Chromane mittels enantioselektiver Domino-Wacker-Heck- bzw. Domino-Wacker-Carbonylierungsreaktionen beinhaltet. Die Oxidation des Chromansystems zum Chromanon und eine nachfolgende intramolekulare Acylierung lieferten das tricyclische Grundgerüst.
Anhand der diastereoselektiven Synthese von 4-Dehydroxydiversonol wurde das Anwendungspotential dieser Strategie zur Synthese funktionalisierter Analoga untersucht.