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ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-dirigierte Hydroformylierung als Schlüsselschritt einer iterativen Polypropionatsynthese

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ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-dirigierte Hydroformylierung als Schlüsselschritt einer iterativen Polypropionatsynthese

Antje Gebert (Autor)

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Die Rhodium-katalysierte Hydroformylierung eröffnet einen ökonomisch sehr interessanten Weg zur Einführung der präparativ wertvollen Aldehydfunktion unter vergleichsweise milden Bedingungen. Die Chemo- Regio- und Stereoselektivität kann dabei durch eine substratgebundene, Katalysator-dirigierende Gruppe kontrolliert werden; in diesem Fall die ortho-Diphenylphosphanylbenzoyl-Gruppe (o-DPPB).
In dieser Arbeit wird eine regio- und stereoselektive Hydroformylierung von internen und terminalen Olefinen vorgestellt, welche direkten Zugang zum anti-Aldol-Retron gewährt.
Durch nachfolgende Cuprat-Addition wird der entsprechende sekundäre Alkohol mit guter Diastereoselektivität erhalten; daran anschließend erfolgt eine Umesterung des o-DPPB-Esters, wodurch eine Wiederholung der vorhergehenden Schritte möglich ist. Durch diese neue Methode lassen sich Polypropionatketten in iterativer Weise aufbauen.

ISBN-13 (Printausgabe) 3867271445
ISBN-13 (Printausgabe) 9783867271448
ISBN-13 (E-Book) 9783736921443
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 242
Auflage 1
Band 0
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Freiburg
Erscheinungsdatum 08.02.2007
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Schlagwörter Hydroformylierung, Polypropionate, Katalysator-dirigierende Gruppe, Aldehyde