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Synthese Nukleobasen-funktionalisierter Triostin A-Analoga zur spezifischen Wechselwirkung mit DNA

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Synthese Nukleobasen-funktionalisierter Triostin A-Analoga zur spezifischen Wechselwirkung mit DNA

Eike-Fabian Sachs (Autor)

Vorschau

Leseprobe, PDF (480 KB)
Inhaltsverzeichnis, PDF (77 KB)

ISBN-13 (Printausgabe) 9783954041961
ISBN-13 (E-Book) 9783736941960
Sprache Deutsch
Seitenanzahl 220
Umschlagkaschierung matt
Auflage 1. Aufl.
Erscheinungsort Göttingen
Promotionsort Braunschweig
Erscheinungsdatum 17.08.2012
Allgemeine Einordnung Dissertation
Fachbereiche Chemie
Organische Chemie
Schlagwörter DNA, Peptid, Festphasensynthese, SPPS, Thermophorese, Nukleobasen, Triostin A, AzaTANDEM, große Furche Binder, Hoogsteen Basenpaarung, Templat, TASP
Beschreibung

Die korrekte räumliche Ausrichtung funktioneller Gruppen im Rahmen der Erkennung und Funktion von Biomolekülen ist von essentieller Bedeutung. Triostin A, ein bizyclischer depsipetidischer Naturstoff, präorganisiert zwei Chinoxaline in einem für Interkalation optimalen Abstand und ist dadurch fähig, an doppelsträngige DNA zu binden. Die Kombination dieser organisierenden Funktion des Triostin A mit anderen funktionellen Gruppen als Interkalatoren stellt einen vielversprechenden Ansatz zur Entwicklung neuartiger Peptide dar. In der vorliegenden Arbeit wurde ein Derivat des Triostin A zur Ausrichtung von Nukleobasen als Erkennungseinheiten verwendet, um so modifizierte Bindungsmodi an DNA zu untersuchen. Das Bindungsverhalten verschiedener Derivate wurde mittels Thermophorese charakterisiert. Weiterhin wurde das starre Peptidrückgrat eines Triostin A Derivates zur Ausrichtung von Peptiden untersucht, um so zukünftig synthetische Peptide mit spezifischer Funktion zu generieren.