Isolierung, Strukturaufklärung und Biosynthese der Isatropolone aus Streptomyces sp. Gö66 (English shop)

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1978 berichteten Schüep et al. über die Isolierung eines sehr intensiv rot gefärbten Naturstoffes aus Streptomyces echiroruber, den sie als Rubrolon bezeichneten. Das faszinierende Gerüst der Rubrolone beherbergt ein pentacyclisches Ringsystem. Dabei sind ein Pyridin, ein Cyclopentadienon und ein Tropolon zu einem aromatischen Grundgerüst verschmolzen, welches über ein Dihydrofuran mit einem Glucosederivat verbunden ist. Einige Arbeitsgruppen wie Boger et al. und Kelly et al. verfolgten die Totalsynthese des Rubrolon-genannten Systems, nicht eines Naturstoffes, wie sie annahmen, sondern eines Artefaktes, wie im Rahmen dieser Dissertation gezeigt wurde.