Semisynthetische Darstellung von Proanthocyanidinen und ihre Quantifizierung in Nahrungsergänzungsmitteln (English shop)

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Proanthocyanidine rücken aufgrund ihrer positiven Wirkungen immer mehr in den Fokus der Forschung und Nahrungsergänzungsmittel-Industrie. So ist schon lange bekannt, dass sie antioxidativ wirksam sind und werden daher zunehmend in Nahrungsergänzungsmitteln eingesetzt. Da ein einheitliches Verfahren zur Quantifizierung von Proanthocyanidinen fehlt, stand im Fokus der vorliegenden Arbeit die Entwicklung einer Methode zur Quantifizierung der Proanthocyanidine entsprechend ihres Polymerisationsgrads mittels HPLC, die auf eine Diol-Phase als stationäre Phase zurückgreift. Dabei wurde die Anwendung der Methode an unterschiedlichen Traubenkernextrakten und kommerziell erhältlichen Nahrungsergänzungsmitteln untersucht und mit typischen in der Proanthocyanidin-Analytik verwendeten spektralphotometrischen Methoden verglichen. Die neu entwickelte HPLC-Methode zeigte dabei im Vergleich mit den ausgelobten OPC-Gehalten die besten Ergebnisse. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde nach neuen Quellen für natürliche Süßstoffe oder süß-verstärkende Substanzen gesucht, wobei in einem Screening die Rohstoffe Afzelia africana, Fagopyrum esculentum, Cassia fistula sowie das helle, innere und dunkle, äußere Holz der Afzelia bipindensis auf ihren Gehalt an (Epi)afzelechin und deren oligomere Derivate untersucht wurden. Mit den aus dem dunklen Holzes der Afzelia bipindensis isolierten Nukleophile (+)-Afzelechin und (-)-Epiafzelechin wurde eine semisynthetische Darstellung mit unterschiedlichen Präzipitaten durchgeführt. Die Semisyntheseprodukte wurden anschließend mittels Gegenstromverteilungschromatographie fraktioniert. Des Weiteren wurde das dimere Proanthocyanidin (-)-Epiafzelechin-4β → 8-(-)-Epiafzelechin isoliert und mittels NMR-Spektroskopie charakterisiert.